2000年3月17日放送。徳川は雇ってくれる学校がなく、コンビニでアルバイトをしながら学校に行かない生徒たちをコンビニの中で指導していた。一方榎本は私立高校の教師となっていたが、急遽学校の事情で教頭に抜擢される。ところが榎本の勤務する高校では、他の高校との吸収合併が計画されており、裏ではそれに伴い教員のリストラや問題児の処理（実質的な追放）が画策されていた。そんな学校に、「産休」に入った教員の代わりという名目で徳川が採用され3年F組の担任として赴任してくるのだが…。 このスペシャルでは榎本が結婚しているほか（榎本の妻役は横山めぐみ）、舞台が高校となっている（他のシリーズでは全て小学校が舞台）など、他の「教師びんびん」シリーズとはやや毛色の異なる作品となっている。
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